Взаимодействие ацетилена с водородом

Спасибо! Ваша заявка отправлена, преподаватель свяжется с вами в ближайшее время.

Вы можете также связаться с преподавателем напрямую:

Скопируйте эту ссылку, чтобы разместить результат запроса » » на другом сайте.

Изображение вещества/реакции можно сохранить или скопировать, кликнув по нему правой кнопкой мыши.

Если вы считаете, что результат запроса » » содержит ошибку, нажмите на кнопку «Отправить».

Этим вы поможете сделать сайт лучше.

К сожалению, регистрация на сайте пока недоступна.

На сайте есть сноски двух типов:

Подсказки — помогают вспомнить определения терминов или поясняют информацию, которая может быть сложна для начинающего.

Дополнительная информация — такие сноски содержат примечания или уточнения, выходящие за рамки базовой школьной химии, нужны для углубленного изучения.

I. Реакции присоединения

Реакция идет при действии натрием в спиртовой среде (восстановление водородом в момент выделения), а также с молекулярным водородом над палладиевым катализатором.

При дальнейшем восстановлении получается парафиновый углеводород:

2. Присоединение галоидов. Галоиды также присоединяются к тройной связи или с образованием двузамещенного галоидпроизводного этиленового углеводорода (присоединение одной молекулы галоида), или с образованием четырехзамещенных галоидпроизводных парафиновых углеводородов (присоединение двух молекул галоида):

Присоединение хлора к ацетилену в газовой фазе идет очень бурно и может сопровождаться взрывами. Поэтому хлорирование осуществляют в жидкой фазе, в среде готового продукта присоединения хлора (тетрахлорэтана) в присутствии треххлористой сурьмы в качестве катализатора:

Таблица 18. Ацетиленовые углеводороды

3. Присоединение галоидоводородов. Присоединение одной молекулы галоидоводорода ведет к моногалоидпроизводным этилена:

Присоединение второй молекулы галоидоводорода приводит к образованию двузамещенных производных этана:

При этом водород направляется к более гидрогенизированному атому углерода, так что получается соединение, содержащее оба атома галоида при одном атоме углерода:

Таким образом, оказывается возможным от соединений с двумя атомами галоида у соседних атомов углерода перейти через ацетиленовые углеводороды к соединениям с двумя атомами галоида у одного и того же атома углерода; от соединений, получающихся из альдегидов, например СН₃—СН₂—СНСl₂ можно перейти к соединениям, отвечающим кетонам: СН₃—ССl₂—СН₃.

4. Присоединение воды. Вода легко присоединяется к ацетиленовым углеводородам под действием разных катализаторов, но особенно легко — в присутствии солей окиси ртути в сернокислотном растворе (М. Г. Кучеров, 1881). При этом из ацетилена получается уксусный альдегид, а из гомологов ацетилена — кетоны:

При присоединении воды, вероятно, сначала получается спирт этиленового ряда

изомеризуюшийся затем в альдегид.

Предлагается и несколько иная схема механизма реакции Кучерова:

5. Присоединение спиртов. В присутствии кислых катализаторов, а особенно легко под действием едких щелочей (А. Е. Фаворский, М. Ф. Шостаковский) спирты присоединяются к ацетиленовым углеводородам, образуя виниловые эфиры,

Аналогично спиртам могут реагировать меркаптаны и амины, давая соответствующие виниловые тиоэфиры (винилеульфиды) и виниламины:

Для винилирования кислот удобнее использовать их цинковые соли.

Винилироваться могут и другие соединения, содержащие подвижный атом водорода. Например, при винилировании бутиролактама винильная группа оказывается у атома азота, образуя N-винилпирролидон:

Полимеризацией этого винильного мономера получается поливинилпирролидон, называемый также гомовинилом, коллидином или перистоном, применяемый взамен плазмы при переливании крови. Эта синтетическая плазма может быть использована при любой группе крови, а кроме того, может храниться неограниченно долго

6. Присоединение альдегидов и кетонов. Ацетилен под небольшим давлением в присутствии некоторых смешанных катализаторов, содержащих, кроме меди, например, висмут, способен присоединяться к альдегидам. Так, при взаимодействии с формальдегидом (водным раствором) образуются спирты ацетиленового ряда:

Аналогично могут идти синтезы и с другими альдегидами. Присоединение ацетилена к кетонам под влиянием амида натрия, а еще лучше в присутствии порошкообразного едкого кали (А. Е. Фаворский) протекает по схеме:

Эти реакции часто называют алкинольными синтезами. 7. Присоединение окиси углерода. Реакция ацетилена с окисью углерода может быть изображена схемой:

В присутствии воды образуется акриловая кислота, в присутствии спиртов — эфиры акриловой кислоты. Эти реакции идут в кислых растворах в присутствии карбонила никеля Ni(CO)₄ или никелевых солей, обычно под давлением.

8. Присоединение галоидных солей. Галоидные соли некоторых элементов (HgCl₂, AsCl₃, SbCl₃, TlCl₂ и др.) присоединяются к ацетилену, например:

Получающиеся соединения обладают одновременно свойствами металлических комплексов и настоящих металлоорганических соединений. Они легко вступают в разнообразные реакции, широко изученные А. Н. Несмеяновым и его школой. Характерной особенностью этих реакций является их стереоспецифичность, выражающаяся в сохранении геометрических отношений при двойной связи:

Ацетилен – производство и характеристики

Название этого вещества связано со словом «уксус». Сегодня это единственный широко используемый в промышленности газ, горение и взрыв которого возможны в отсутствие кислорода или других окислителей. Сгорая в кислоте, он дает очень горячее пламя — до 3100°С.

Как синтезировался ацетилен

Впервые ацетилен получил в 1836 Эдмунд Дэви, двоюродный брат знаменитого Гемфри Дэви. Он подействовал водой на карбид калия: К₂С₂ + Н₂О=С₂Н₂ + 2КОН и получил новый газ, который назвал двууглеродистым водородом. Этот газ был, в основном, интересен химикам с точки зрения теории строения органических соединений. Один из создателей так называемой теории радикалов Юстус Либих назвал группу атомов (т.е. радикал) С₂Н₃ ацетилом.

На латыни acetum – уксус; молекула уксусной кислоты (С₂Н₃О+О+Н, как записывали тогда ее формулу) рассматривалась как производное ацетила. Когда французский химик Марселен Бертло в 1855 сумел получить «двууглеродистый водород» сразу несколькими способами, он назвал его ацетиленом. Бертло считал ацетилен производным ацетила, от которого отняли один атом водорода: С₂Н₃ – Н = С₂Н₂. Сначала Бертло получал ацетилен, пропуская пары этилена, метилового и этилового спирта через раскаленную докрасна трубку. В 1862 он сумел синтезировать ацетилен из элементов, пропуская водород через пламя вольтовой дуги между двумя угольными электродами. Все упомянутые методы синтеза имели только теоретическое значение, и ацетилен был редким и дорогим газом, пока не был разработан дешевый способ получения карбида кальция прокаливанием смеси угля и негашеной извести: СаО + 3С = СаС₂ + СО. Это произошло в конце XIX века.

Тогда ацетилен стали использовать для освещения. В пламени при высокой температуре этот газ, содержащий 92,3% углерода (это своеобразный химический рекорд), разлагается с образованием твердых частичек углерода, которые могут иметь в своем составе от нескольких до миллионов атомов углерода. Сильно накаливаясь во внутреннем конусе пламени, эти частички обуславливают яркое свечение пламени — от желтого до белого, в зависимости от температуры (чем горячее пламя, тем ближе его цвет к белому).

Ацетиленовые горелки давали в 15 раз больше света, чем обычные газовые фонари, которыми освещали улицы. Постепенно они были вытеснены электрическим освещением, но еще долго использовались в небольших фонарях на велосипедах, мотоциклах, в конных экипажах.

В течение длительного времени ацетилен для технических нужд (например, на стройках) получали «гашением» карбида водой. Полученный из технического карбида кальция ацетилен имеет неприятный запах из-за примесей аммиака, сероводорода, фосфина РН₃, арсина AsH₃.

Ацетилен сегодня: способы получения

Сейчас широко применяются методы получения ацетилена из природного газа – метана:

электрокрекинг (струю метана пропускают между электродами при температуре 1600°С и быстро охлаждают, чтобы предотвратить разложение ацетилена); термоокислительный крекинг (неполное окисление), где в реакции используют теплоту частичного сгорания ацетилена.

Свойства ацетилена

В химически чистом виде ацетилен обладает слабым эфирным запахом. Технический ацетилен, благодаря наличию в нем примесей, в частности фосфористого водорода, имеет резкий специфический запах. Ацетилен легче воздуха. Газообразный ацетилен – бесцветный газ плотностью при 0 °С и 101,3 кПа (760 м рт. ст.) 1,173кг/м 3 . Молекулярная масса – 26,038.

Ацетилен способен растворяться во многих жидкостях. Его растворимость зависит от температуры: чем ниже температура жидкости, тем больше она способна «забрать» ацетилена. В практике производства растворенного ацетилена используют ацетон, который при температуре 15 °С растворяет до 23 объемов ацетилена.

Содержание фосфористого водорода в ацетилене должно быть строго ограничено, так как в момент образования ацетилена в присутствии воздуха при высокой температуре может произойти самовоспламенение.

Ацетилен — единственный широко используемый в промышленности газ, относящийся к числу немногих соединений, горение и взрыв которых возможны в отсутствии кислорода или других окислителей.

Еще в 1895 г. А.Л.Ле Шателье обнаружил, что ацетилен, сгорая в кислоте, дает очень горячее пламя (до 3150°С), поэтому его широко используют для сварки и резки тугоплавких металлов. Сегодня применение ацетилена для газопламенной обработки металлов испытывает сильную конкуренцию со стороны более доступных горючих газов (природный газ, пропан–бутан и т.д.). Однако преимущество ацетилена — в самой высокой температуре горения. В таком пламени очень быстро расплавляются даже толстые куски стали. Именно поэтому газопламенная обработка ответственных узлов машиностроительных конструкций производится только с помощью ацетилена, который обеспечивает наивысшую производительность и качество процесса сварки.

Кроме того, ацетилен широко используется в органическом синтезе разнообразных веществ — уксусного альдегида и уксусной кислоты, синтетических каучуков (изопренового и хлоропренового), поливинилхлорида и других полимеров.

Лабораторные работы по методике преподавания химии

На данной странице размещен иллюстрационный видео-материал, который иллюстрирует проведение некоторых опытов по методике преподавания химии.

Опыт 1. Взрыв «гремучей смеси»

«Гремучую смесь» готовят смешиванием водорода и кислорода (2:1) в большой толстостенной пробирке или цилиндре. Заполнение сосуда газами проводится вытеснением воды из пробирки (цилиндра). Воду желательно подкрасить, лучше будет видно заполнение сосуда газом. После заполнения пробирки смесью газов ее под водой закрывают пробкой и вынимают из воды. Затем ее заворачивают в полотенце, открывают пробку и поджигают «гремучую смесь».

Опыт 2. Взрыв смеси воздуха с водородом в жестяной банке

Для этой цели в дне высокой и узкой жестяной банки делают отверстие, которое закрывают заточенной спичкой и заклеивают влажной фильтровальной бумагой. Поставив банку вверх дном на газоотводную трубку от аппарата, ее заполняют чистым водородом в течение 2-3 минут. Закрывают аппарат Киппа, убирают газоотводную трубку, открывают отверстие на дне банки и поджигают водород у отверстия. Водород загорается вначале тихо, затем слышится гудение и, наконец, сильный взрыв. Банка подпрыгивает.

Опыт 3. Восстановление оксида меди (II) водородом

Проверенный на чистоту водород пропускают над оксидом меди, который нагревают в пробирке. Пробирку закрепляют в штативе немного наклонно вниз отверстием так, чтобы образующаяся вода стекала. Для лучшего обнаружения красной меди остаток после опыта растирают в фарфоровой ступке, на дне которой будет хорошо заметна окраска меди. Охлаждать медь нужно в потоке водорода, иначе часть ее опять окислится.

Опыт 4. Горение угля в кислороде

В медной проволоке закрепляют кусочек древесного угля, накаливают его в пламени спиртовки и вносят в колбу с кислородом. Как обнаружить наличие углекислого газа в колбе после сгорания угля?

Опыт 5. Горение серы в кислороде

В ложечку для сжигания помещают серу, зажигают на воздухе и вносят в колбу с кислородом. Отметьте яркость горения вещества на воздухе и кислороде. Как доказать наличие сернистого газа в продуктах сгорания?

Опыт 6. Горение фосфора в кислороде

В ложечку для сжигания помещают фосфор, зажигают на воздухе и вносят в колбу с кислородом. Отметьте яркость горения вещества на воздухе и кислороде. Как доказать наличие оксида фосфора (V) в продуктах сгорания?

Опыт 7. Горение кислорода в водороде

Большой цилиндр закрепляют в кольце штатива и полностью наполняют водородом. Если цилиндр заполнен водородом, полученным в аппарате Киппа реакцией цинка с соляной кислотой, из-под нижнего края его начинает подниматься белый дым (смесь водорода со следами хлористого водорода). Далее регулируют спокойный ток кислорода из газометра, в стороне на столе зажигают спиртовку, а от нее длинную лучину. Поджигают лучиной водород у края цилиндра и через пламя водорода в цилиндр быстро вводят длинную стеклянную трубку соединенную с газометром. Кислород ярко горит в водороде. Цилиндр покрывается каплями воды. Какой вывод можно сделать из этого опыта? Заполнение цилиндра водородом можно провести и путем вытеснения воды.

Опыт 8. Горение сложного вещества (парафина) в кислороде

Колбу для сжигания заполняют кислородом и приливают немного известковой воды. На проволоке закрепляют тонкую свечу, зажигают ее на воздухе и опускают в колбу с кислородом. Сравнивают горение свечи в воздухе и в кислороде. После горения отмечают выделение воды на стенках колбы и помутнение известковой воды. Делают вывод о продуктах горения парафина.

Опыт 9. «Аммиачный фонтан»

При комнатной температуре один объем воды растворяют 700 объемов аммиака. После заполнения аммиаком круглодонной колбы ее закрывают хорошо подогнанной пробкой, со вставленной в нее трубкой с оттянутым носиком. Конец трубки опускают в сосуд с водой, содержащей фенолфталеин, закрывают этот конец под водой указательным пальцем, колбу вынимают из воды, переворачивают и встряхивают несколько раз, чтобы несколько капель воды попали в склянку (пальцем все время плотно прижимают отверстие трубки). Снова опускают трубку в сосуд с водой и отнимают палец от конца трубки. Вода быстро входит в сосуд, образуя малиновый фонтан.

Опыт 10. Горение аммиака в кислороде

В колбу наливают 30-40 мл концентрированного аммиака и закрывают ее пробкой с устройством для сжигания аммиака. Изогнутую трубку соединяют с газометром резиновым шлангом. Нагревают раствор аммиака, пускают ток кислорода из газометра и лучиной поджигают аммиак. Для успеха опыта нельзя перегревать раствор аммиак, так как выделяющиеся пары воды конденсируются в трубке, и пламя гаснет. Как еще можно продемонстрировать что явление?

Опыт 11. Окислительные свойства нитратов

Все опыты по разложению нитратов металлов проводить в вытяжном шкафу. Нитраты легких металлов (лития, калия, натрия) и нитраты тяжелых металлов (меди, свинца и др.) при нагревании разлагаются различным образом.

Пробирку на 1/5 ее объема заполняют нитратом калия и вертикально закрепляют в лапке штатива. Соль расплавляют, и когда в расплаве появляются пузырьки кислорода, в пробирку бросают кусочек угля. Он ярко горит, бегая по расплавленной поверхности нитрата. Теперь в пробирку бросают кусочек серы, которая горит ослепительно ярко. Если взять большие количества селитры и серы, то пробирка может расплавиться и упасть. Поэтому из предосторожности под нее следует положить асбестовую ветку или чашку с песком.

Опыт 12. Реакция лития и натрия с водой

В кристаллизатор, в который налита вода помещают небольшой кусочек лития. Начинается бурная реакция металла с водой. Затем туда же помещают небольшой кусочек натрия. Отметьте сравнительную активность лития и натрия в реакции с водой.

Горение водорода, выделяющегося при реакции натрия с водой, можно показать в другом варианте опыта. Этот опыт проводить только за стеклом вытяжного шкафа. На поверхность воды в кристаллизаторе кладут лист фильтровальной бумаги и помещают небольшой кусочек натрия, при этом натрий самопроизвольно загорается и образовавшаяся прозрачная капля расплава мгновенно растрескивается. Какое вещество образовалось, чем оно опасно?

Опыт 13. Реакция натрия с концентрированной соляной кислотой

Опыт можно проводить только в концентрированной соляной кислоте. Реакцию натрия с разбавленной соляной кислотой или другими кислотами, например, серной или азотной, чрезвычайно опасны!

Кусочек натрия бросают в пробирку, заполненную на 2/3 объема конц. соляной кислотой и накрывают ее воронкой. На дно пробирки опускаются белые кристаллы поваренной соли, выделяющийся водород поджигают.

Опыт 14. Реакция кальция с водой

В пробирку (или цилиндр) наливают воду и закрывают пробкой. Затем ее опускают в кристаллизатор с водой и под водой открывают пробку. Очищенный от окислов кусочек кальция пинцетом подводят под отверстие пробирки, которую держат вертикально и не вынимают из кристаллизатора с водой. На поверхности кальция начинается реакция и кальций поднимается в пробирке, которая постепенно заполняется водородом. Собранный водород поджигают. Если цилиндр заполнить водой на 2/3 объема и проделать тот же опыт с кальцием, то при поджигании водорода слышен резкий хлопок. При добавлении фенолфталеина раствор приобретает малиновую окраску.

Опыт 15. Реакция магния с водой

В тонкостенную пробирку насыпают песок слоем 1-2 см. С помощью пипетки полностью увлажняют песок водой так, чтобы стенки пробирки оставались сухими. Пробирку закрепляют горизонтально в штативе, с помощью скальпеля в ее центр вносят порошок магния и закрывают ее пробкой с газоотводной трубкой. Верхней частью пламени спиртовки через стекло нагревают магний. Как только магний загорится, пламя переносят на влажный песок. Пары воды проходят над магнием, он ярко горит. После вытеснения воздуха из пробирки у конца газоотводной трубки поджигают водород. После опыта в пробирке образуется треoщина. Поэтому под нее следует подложить асбестовую сетку.

Опыт 16. Алюмотермия

В ступке тщательно смешивают 3 г оксида железа и 1 г алюминиевого порошка с размером частиц 0,5-1 мм (нельзя использовать алюминиевую пудру). Смесь помещают в бумажный кулечек, который помещают почти полностью в сухой песок, насыпанный в железную банку.

Отдельно готовят запал: смесь 0,4 г порошка алюминия и 0,4 г хорошо измельченного перманганата калия или бертолетовой соли (измельчение последних проводится отдельно в чистой ступке). Запал высыпают на поверхность смеси оксида железа с алюминием, вставляют в него ленту магния и поджигают магний длинной лучиной. Опыт опасен для глаз. Поджигание запала необходимо проводить в защитных очках или за стеклом вытяжного шкафа. Наблюдают ослепительно яркую вспышку, огненный столб искр. Тигельными щипцами достают королек металла, покрытый шлаком. Шлак разбивают и вынимают кусок железа. Мелкие кусочки железа можно отыскать магнитом. Опыт следует проводить на листе жести или асбеста, так как огненные брызги могут испортить поверхность стола.

Опыт 17. Горение в хлоре меди

Лучше всего для этой цели взять 5-6 тонких медных проволочек, вставленных в корковую пробку. Пучок из них после сильного нагревания в пламени спиртовки опускают в банку с хлором (на дне которой насыпан песок). Медь сильно раскаляется и сгорает, наполняя банку дымом из мельчайших твердых частичек хлоридов меди (I)и(II).

Опыт 18. Горение в хлоре железа

В железной ложечке сильно нагревают небольшое количество порошка железа и постукивая о край колбы высыпают в сосуд с хлором и песком. Железо горит, разбрасывая в разные стороны искры.

Опыт 19. Горение фосфора в хлоре

Опустите конец стеклянной палочки в красный фосфор так, чтобы его немного осталось на палочке. При внесении палочки в пробирку с хлором фосфор загорается без предварительного нагревания.

Опыт 20. Горение в хлоре ацетилена

В колбу с хлором сначала приливают воды и бросают кусочек карбида кальция. Сразу же происходит вспышка ацетилена и энергичное выделение копоти (углерода).

Опыт 21. Реакция брома с алюминием

В пробирку наливают 1-2 мл брома и закрывают пробкой с хлоркальциевой трубкой, заполненной кусочками древесного угля (для поглощения брома). Пробирку закрепляют в лапке штатива и на случай, если она лопнет, подставляют кристаллизатор с водой. Открывают пробирку и бросают в нее небольшой кусочек алюминиевой проволоки или несколько листочков алюминиевой фольги (обертка из-под конфет).

Пробирку снова закрывают пробкой с трубкой. Через несколько секунд кусочки алюминия начинают реагировать с бромом, раскаляются и передвигаются по поверхности брома. В хлоркальциевой трубке пары брома поглощаются углем. Опыт можно проводить без вытяжки, Нельзя брать более активные металлы, может произойти взрыв.

Опыт 22. Реакция хлора с водородом

Проверенный на чистоту водород поджигают у конца газоотводной трубки от прибора, в котором он получается, и вносят в сосуд с хлором. Водород продолжает гореть и в хлоре, но характер пламени резко изменится, оно становится белесым. Надо сжигать водород до полного удаления хлора. Затем в банку приливают раствор синего лакмуса, если в банке остались следы хлора, то он разрушает лакмус, и раствор обесцвечивается.

Оценка статьи:

Загрузка...