Hydratool.ru

Журнал "ГидраТул"
1 просмотров
Рейтинг статьи
1 звезда2 звезды3 звезды4 звезды5 звезд
Загрузка...

Ацетилен вступает в реакцию

Ацетилен

В лаборатории, а также в газосварочном оборудовании, ацетилен получают действием воды на карбид кальция [4] (Ф. Вёлер, 1862 год) [5] :

а также при дегидрировании двух молекул метана при температуре свыше 1400 °C:

В промышленности [ править | править код ]

В промышленности ацетилен получают гидролизом карбида кальция и пиролизом углеводородного сырья — метана или пропана с бутаном. В последнем случае ацетилен получают совместно с этиленом и примесями других углеводородов. Карбидный метод позволяет получать очень чистый ацетилен, но требует высокого расхода электроэнергии. Пиролиз существенно менее энергозатратен, так как для нагрева реактора используется сгорание того же рабочего газа во внешнем контуре, но в газовом потоке продуктов концентрация самого ацетилена низка. Выделение и концентрирование индивидуального ацетилена в таком случае представляет сложную задачу. Экономические оценки обоих методов многочисленны, но противоречивы [6] [:стр. 274] .

Получение пиролизом [ править | править код ]
Электрокрекинг [ править | править код ]

Метан превращают в ацетилен и водород в электродуговых печах (температура 2000—3000 °С, напряжение между электродами 1000 В). Метан при этом разогревается до 1600 °С. Расход электроэнергии составляет около 13000 кВт•ч на 1 тонну ацетилена, что относительно много (примерно равно затрачиваемой энергии по карбидному методу) и потому является недостатком процесса. Выход ацетилена составляет 50 %.

Регенеративный пиролиз [ править | править код ]

Иное название — Вульф-процесс. Сначала разогревают насадку печи путём сжигания метана при 1350—1400 °С. Далее через разогретую насадку пропускают метан. Время пребывания метана в зоне реакции очень мало и составляет доли секунды. Процесс реализован в промышленности, но экономически оказался не таким перспективным, как считалось на стадии проектирования.

Окислительный пиролиз [ править | править код ]

Метан смешивают с кислородом. Часть сырья сжигают, а образующееся тепло расходуют на нагрев остатка сырья до 1600 °С. Выход ацетилена составляет 30—32 %. Метод имеет преимущества — непрерывный характер процесса и низкие энергозатраты. Кроме того, с ацетиленом образуется еще и синтез-газ. Этот процесс (Заксе-процесс или BASF-процесс) получил наиболее широкое внедрение.

Гомогенный пиролиз [ править | править код ]

Является разновидностью окислительного пиролиза. Часть сырья сжигают с кислородом в топке печи, газ нагревается до 2000 °С. Затем в среднюю часть печи вводят остаток сырья, предварительно нагретый до 600 °С. Образуется ацетилен. Метод характеризуется большей безопасностью и надёжностью работы печи.

Пиролиз в струе низкотемпературной плазмы [ править | править код ]

Процесс разрабатывается с 1970-х годов, но, несмотря на перспективность, пока не внедрён в промышленности. Сущность процесса состоит в нагреве метана ионизированным газом. Преимущество метода заключается в относительно низких энергозатратах (5000—7000 кВт•ч) и высоких выходах ацетилена (87 % в аргоновой плазме и 73 % в водородной).

Карбидный метод [ править | править код ]

Этот способ известен с XIX века, но не потерял своего значения до настоящего времени. Сначала получают карбид кальция, сплавляя оксид кальция (негашёную известь) и кокс в электропечах при 2500—3000 °С:

Негашёную известь получают из карбоната кальция:

Далее карбид кальция обрабатывают водой:

Получаемый ацетилен имеет высокую степень чистоты 99,9 %. Основным недостатком процесса является высокий расход электроэнергии: 10000—11000 кВт•ч на 1 тонну ацетилена.

Физические свойства [ править | править код ]

При нормальных условиях — бесцветный газ, легче воздуха. Чистый 100 % ацетилен не обладает запахом. Технический ацетилен хранится в баллонах с пористым наполнителем, пропитанным ацетоном (так как чистый ацетилен при сжатии взрывается), и может содержать другие примеси, которые придают ему резкий запах [7] . Малорастворим в воде, хорошо растворяется в ацетоне. Температура кипения −83,6 °C [8] . Тройная точка −80,55 °C при давлении 961,5 мм рт. ст., критическая точка 35,18 °C при давлении 61,1 атм [9] .

Ацетилен требует большой осторожности при обращении. Может взрываться от удара, при нагреве до 500 °C или при сжатии выше 0,2 МПа [5] при комнатной температуре. Струя ацетилена, выпущенная на открытый воздух, может загореться от малейшей искры, в том числе от разряда статического электричества с пальца руки. Для хранения ацетилена используются специальные баллоны, заполненные пористым материалом, пропитанным ацетоном [10] .

Ацетилен обнаружен на Уране и Нептуне.

Химические свойства [ править | править код ]

  • Для ацетилена (этина) характерны реакции присоединения:

Ацетилен с водой, в присутствии солей ртути и других катализаторов, образует уксусный альдегид (реакция Кучерова). В силу наличия тройной связи, молекула высокоэнергетична и обладает большой удельной теплотой сгорания — 14000 ккал/м³ (50,4 МДж/кг). При сгорании в кислороде температура пламени достигает 3150 °C. Ацетилен может полимеризироваться в бензол и другие органические соединения (полиацетилен, винилацетилен). Для полимеризации в бензол необходим графит и температура в

Читайте так же:
Изготовление деталей из нержавейки

500 °C. В присутствии катализаторов, например, трикарбонил(трифенилфосфин)никеля, температуру реакции циклизации можно снизить до 60—70 °C.

Кроме того, атомы водорода ацетилена относительно легко отщепляются в виде протонов, то есть он проявляет кислотные свойства. Так, ацетилен вытесняет метан из эфирного раствора магнийметилбромида (образуется содержащий ацетиленид-ион раствор), образует нерастворимые взрывчатые осадки с солями серебра и одновалентной меди.

Основные химические реакции ацетилена (реакции присоединения, сводная таблица 1.):

Реакции ацетилена-1

Основные химические реакции ацетилена (реакции присоединения, димеризации, полимеризации, цикломеризации, сводная таблица 2.):

Реакции ацетилена-2

Ацетилен обесцвечивает бромную воду и раствор перманганата калия.

Реагирует с аммиачными растворами солей Cu(I) и Ag(I) с образованием малорастворимых, взрывчатых ацетиленидов — эта реакция используется для качественного определения ацетилена и его отличия от алкенов (которые тоже обесцвечивают бромную воду и раствор перманганата калия).

История [ править | править код ]

Открыт в 1836 году Э. Дэви, синтезирован из угля и водорода (дуговой разряд между двумя угольными электродами в атмосфере водорода) М. Бертло (1862 год).

Применение [ править | править код ]

  • для газовой сварки и резкиметаллов,
  • как источник очень яркого, белого света в автономных светильниках, где он получается реакцией карбида кальция и воды (см. карбидная лампа),
  • в производстве взрывчатых веществ (см. ацетилениды),
  • для получения уксусной кислоты, этилового спирта, растворителей, пластических масс, каучука, ароматических углеводородов.
  • для получения технического углерода
  • в атомно-абсорбционной спектрофотометрии при пламенной атомизации
  • в ракетных двигателях (вместе с аммиаком) [11] ,
  • в начале XX века широкое распространение имели автомобильные ацетиленовые фары, которые только в 1920-е были вытеснены электрическими.

Безопасность [ править | править код ]

Поскольку ацетилен плохо растворим в воде, и его смеси с кислородом могут взрываться в очень широком диапазоне концентраций, его не следует собирать в газометры.

Ацетилен взрывается при температуре около 500 °C или давлении выше 0,2 МПа; КПВ 2,3—80,7 %, температура самовоспламенения 335 °C. Взрывоопасность уменьшается при разбавлении ацетилена другими газами, например азотом, метаном или пропаном.

При длительном соприкосновении ацетилена с медью и серебром образуются ацетилениды меди и серебра, которые взрываются при ударе или повышении температуры. Поэтому при хранении ацетилена не используются материалы, содержащие медь (например, вентили баллонов).

Ацетилен обладает незначительным токсическим действием. Для ацетилена нормирован ПДКм.р. = ПДК с.с. = 1,5 мг/м³ согласно гигиеническим нормативам ГН 2.1.6.1338-03 «Предельно допустимые концентрации (ПДК) загрязняющих веществ в атмосферном воздухе населённых мест».

ПДКр.з. (рабочей зоны) не установлен (по ГОСТ 5457-75 и ГН 2.2.5.1314-03), так как концентрационные пределы распределения пламени в смеси с воздухом составляет 2,5—100 %.

Хранят и перевозят ацетилен в заполненных инертной пористой массой (например, древесным углём) стальных баллонах белого цвета с красной надписью «АЦЕТИЛЕН» в виде раствора в ацетоне. Баллон ёмкостью 40 л под давлением 15—16 кгс/см 2 вмещает около 5000 л ацетилена.

Ацетилен C2H2

Ацетилен — это химическое вещество, углеводород, простейший алкин, имеющий химическую формулу C2H2 (C2H2), с температурой точки кипения -84°C, молярной массой 26,04 г/моль. При атмосферных условиях, ацетилен представляет собой бесцветный газ с плотностью при +20°C и абсолютном давлении 1 бар 1,097 кг/м³ (легче воздуха), плотностью при 0°C 1,1716 кг/м³, без запаха (известный запах чеснока присутствует у применяющегося в промышленности и непромышленных нелабораторных применениях ацетилена из-за примесей фосфора и сульфида водорода). Газ ацетилен мало растворим в воде, но легко растворим в ацетоне и этиловом спирте.

Реакции ацетилена

Ацетилен горит в концентрации в воздухе от 2,5% до 80% (и почти до 100% при определенных условиях; при концентрации 100% и совпадении некоторых условий, ацетилен может бурно, со взрывом, саморазложиться на углерод и водород), с образованием очень горячего, яркого и дымного пламени. Температура горения ацетилена в воздухе или кислороде может достигать 3300°C.

В реакциях с такими металлами, как медь, серебро и ртуть, а также их сплавами и солями, ацетилен образует ацетилениды. Например, нитрат серебра реагирует с ацетиленом с образованием ацетиленида серебра и азотной кислоты:
2AgNO3 + C2H2 → Ag2C2 + 2HNO3

Некоторые ацетилениды, и вышеупомянутый ацетиленид серебра Ag2C2 в том числе, являются сильными и опасными в обращении взрывчатыми веществами, детонирующими при нагревании, а также от ударного воздействия. Известны случаи, когда ацетиленид серебра образовывался на стыках труб для транспортировки ацетилена, при пайке которых использовался серебряный припой.

Немецкий химик Вальтер Реппе открыл, что в присутствии металлических катализаторов ацетилен может реагировать со многими веществами, образуя промышленно значимые химические соединения. Эти реакции теперь называют его именем, реакциями Реппе.

Читайте так же:
Встраиваемые светильники для потолка светодиодные размеры

Реакции ацетилена C2H2 со спиртами ROH, синильной кислотой HCN, соляной кислотой HCl или карбоновыми кислотами дают соединения винила. Например, ацетилен и соляная кислота:
C2H2 + HCl →

Реакция этилена с монооксидом углерода дает акриловую кислоту или акриловые эфиры, используемые при изготовлении органического стекла:
C2H2 + CO + H2O → CH2=CHCO2H

Реакция циклизации позволяет конвертировать ацетилен в бензол:
3C2H2 → C6H6

Получение ацетилена

В-основном, ацетилен получают путем неполного сгорания метана или как побочный и нежелательный продукт при получении этилена методом крэкинга углеводородов (частично этот нежелательный ацетилен каталитически гидрогенезируют в этилен). Ежегодное производство ацетилена последним способом составляет примерно 400000 тонн.

До 50х годов XX века, когда нефть заменила уголь как источник углерода, ацетилен являлся одним из основных видов сырья в химической промышленности. Тогда (и до сих пор в лабораторных условиях) ацетилен производился путем гидролиза карбида кальция:
CaC2 + 2H2O → Ca(OH)2 + C2H2

Баллоны с ацетиленом

Баллон с ацетиленом
Баллоны с газами, в т.ч. ацетиленом. Нажмите для увеличения.

Ацетилен можно сжижать и отверждать, однако как в газообразном состоянии при давлении свыше примерно 7 бар, так и в жидком, и в твердом состоянии ацетилен чувствителен к ударному воздействию и взрывоопасен. Поэтому, ацетилен всегда поставляется пользователям в баллонах, растворенным в ацетоне или диметилформамиде и полностью заполненных пористым напонителем Agamassan (или AGA-massan, что расшифровывается в переводе со шведского как «состав AGA». AGA — это название шведской компании-производителя и поставщика промышленных газов, ныне подразделения компании Linde Gas, основанной в свое время изобретателем Agamassan’а Густафом Даленом. В состав Agamassan’а входя асбест, цемент, уголь и кизельгур). Как альтернатива Agamassan’у, может использоваться наполнитель на основе кизельгура или керамики/силикатной извести.

Избыточное давление в ацетиленовых баллонах составляет обычно не более 17 бар, а давление выхода из баллона — не более 1 бара, а обычно порядка 0,5 бара.

Ацетиленовые баллоны обычно снабжены как обычными предохранительными клапанами, срабатывающими при повышении давления, в том числе проходящем и изотермически, так и особыми предохранительными клапанами, срабатывающими при повышении температуры до уровня выше 100°C, выпуская ацетилен в атмосферу. Такие клапаны действуют, как плавкие вставки.

В России, ацетиленовые баллоны окрашены в белый цвет, с красной надписью «Aцетилен».

Использование ацетилена

Резка ацетиленом с кислородом
Баллоны с газами, в т.ч. ацетиленом. Нажмите для увеличения.

Наиболее известной областью использования ацетилена является кислородно-ацетиленовая сварка. Также широко распространена кислородно-ацетиленовая резка металлов. Оба использования обусловлены чрезвычайно высокой температурой горения ацетилена. Для этих целей расходуется примерно 20% промышленно производимого в мире ацетилена. Однако, использование ацетиленовой сварки постепенно снижается по причине роста популярности электрической дуговой сварки — резка ацетиленом с кислородом, однако, остается все так же распространена.

В химической промышленности, ацетилен используется в синтезе многих органических соединений, таких как ацетальдегид и уксусная кислота.

Среди устаревших применений можно назвать использование ацетилена в качестве источника света (т.н. карбидные лампы, в которых карбид кальция CaC2 выделял ацетилен при реакции с водой, и ацетилен сжигался, использовались, например, как фары во всех первых автомобилях).

Ацетилен использовался раньше в качестве средства для общей анестезии. При этом, можно отметить, что при обращении с ацетиленом обычно не стоит особенно опасаться его физиологического воздействия: прежде, чем концентрация ацетилена во вдыхаемом воздухе достигнет опасных пределов, будет уже давно превышен нижний порог горючести (напомним, это 2,5%) — что представляет значительно более серьезную опасность.

§ 6. Алкины. Ацетилен

Как вы уже знаете, ацетилен — продукт неполного разложения метана. Этот процесс называют пиролизом (от греч. пир — огонь, лизис — разложение). Теоретически ацетилен можно представить как продукт дегидрирования этилена:

На практике ацетилен, кроме пиролизного способа, очень часто получают из карбида кальция:

Особенность строения молекулы ацетилена (рис. 21) состоит в том, что между атомами углерода имеется тройная связь, т. е. он является еще более непредельным соединением, чем этилен, молекула которого содержит двойную углерод-углеродную связь.

Рис. 21.
Модели молекулы ацетилена: 1 — шаростержневая; 2 — масштабная

Ацетилен является родоначальником гомологического ряда алкинов, или ацетиленовых углеводородов.

Алкины — это непредельные углеводороды, молекулы которых содержат, помимо одинарных связей, одну тройную углерод-углеродную связь. Состав их отражает общая формула CnH2n-2

Ацетилен — это бесцветный газ без запаха, малорастворимый в воде.

Рассмотрим химические свойства ацетилена, которые лежат в основе его применения.

Ацетилен на воздухе горит коптящим пламенем из-за высокого содержания углерода в его молекуле, поэтому для сжигания ацетилена используют кислород:

Читайте так же:
Как определить ноль и фазу без индикатора

Температура ацетиленокислородного пламени достигает 3200 °С. Таким пламенем можно резать и сваривать металлы (рис. 22).

Рис. 22.
Ацетиленокислородное пламя используют для резки и сварки металла

Как и все непредельные соединения, ацетилен активно вступает в реакции присоединения. 1) галогенов (галогенирование), 2) водорода (гидрирование), 3) галогеноводородов (гидрогалогенирование), 4) воды (гидратация).

Рассмотрим, например, реакцию гидрохлорирования — присоединения хлороводорода:

Почему продукт гидрохлорирования ацетилена называют хлорэтеном, вам понятно. А почему — винилхлоридом? Потому что одновалентный радикал этилена СН2=СН— называют винилом. Винилхлорид — это исходное соединение для получения полимера — поливинилхлорида, который находит широкое применение (рис. 23). В настоящее время винилхлорид получают не гидрохлорированием ацетилена, а другими способами.

Рис. 23.
Применение поливинилхлорида:
1 — искусственная кожа; 2 — изолента; 3 — изоляция проводов; 4 — трубы; 5 — линолеум; 6 — клеенка

Поливинилхлорид получают с помощью уже знакомой вам реакции полимеризации. Полимеризация винилхло-рида в поливинилхлорид может быть описана с помощью следующей схемы:

или уравнения реакции:

Реакция гидратации, протекающая в присутствии солей ртути, содержащих катион Hg 2+ , в качестве катализатора, носит имя выдающегося русского химика-органика М. Г. Кучерова и раньше широко использовалась для получения очень важного органического соединения — уксусного альдегида:

Реакцию присоединения брома — бромирование — используют как качественную реакцию на кратную (двойную или тройную) связь. При пропускании ацетилена (или этилена, или большинства других непредельных органических соединений) через бромную воду можно наблюдать ее обесцвечивание. При этом происходят следующие химические превращения:

Еще одной качественной реакцией на ацетилен и непредельные органические соединения является обесцвечивание раствора перманганата калия.

Ацетилен — важнейший продукт химической промышленности, который имеет широкое применение (рис. 24).

Рис. 24.
Применение ацетилена:
1 — резка и сварка металлов; 2—4 — производство органических соединений (растворителей 2, поливинилхлорида 3, клея 4)

Ацетилен вступает в реакцию

Впервые ацетилен получил в 1836 году Дэви, действуя на карбид кальция водой. Дал название ацетилену французский химик – П.Э. Бертло в 1860 году.

Ацетилен вступает в реакцию

С3Н4 – это пропин, С4Н6бутин. Поэтому общая формула гомологического ряда ненасыщенных углеводородов с одной тройной связью СnНn-2. Общее название этого класса – алкины.

Названия ацетилена и его гомологов образуют изменением суффикса – ан на суффикс –ин.

В отличие от этилена, имеющего плоскостное строение, ацетилен имеет линейное строение: все четыре атома молекулы ацетилена лежат на одной прямой с углами связей, равными 180 0 . Каждый атом углерода образует три связи с атомами углерода и одну – с атомами водорода.

Ацетилен вступает в реакцию

Ацетилен при обычных условиях представляет собой бесцветный газ, смесь которого с воздухом взрывается от искры. Ацетилен плохо растворяется в воде, хорошо растворяется в ацетоне: в одном объёме ацетона при обычных условиях растворяется двадцать пять объёмов ацетилена.

Так как ацетилен содержит кратные связи, то для него характерны реакции присоединения. Например, при присоединении водорода количеством один моль к ацетилену количеством один моль в присутствии катализатора образуется этилен.

В данной реакции происходит разрыв только одной ковалентной связи в молекуле ацетилена.

Этилен, в свою очередь, также может взаимодействовать с водородом в присутствии катализатора с образованием этана. Поэтому можно написать суммарное уравнение присоединения водорода количеством два моль к ацетилену количеством один моль с разрывом двух ковалентных связей и образованием этана.

Ацетилен вступает в реакцию

Ацетилен вступает и в реакции присоединения галогенов.

Например, при присоединении хлора количеством 1 моль к ацетилену количеством один моль, разрывается одна ковалентная связь и образуется 1,2–дихлорэтен, если к ацетилену присоединить сразу два моль хлора, то разрывается две ковалентные связи и образуется соединение 1,1,2,2–тэтрахлорэтан.

Ацетилен вступает в реакцию

Кроме галогенов, ацетилен вступает в реакции присоединения галогеноводородов. Например, при присоединении хлороводорода количеством один моль к ацетилену количеством один моль, то разрывается только одна ковалентная связь и образуется хлорэтен. Если к ацетилену количеством один моль добавить два моль хлороводорода, то разрываются две связи и образуется 1,1–дихлорэтан.

Ацетилен вступает в реакцию

При горении ацетилена образуется углекислый газ и вода.

Ацетилен вступает в реакцию

В смеси с кислородом ацетилен широко используется для резки и сварки металлов. Ацетилен используют при получении растворителей, уксусной кислоты, клея ПВА, поливинилхлорида, а также его используют как горючее.

Ацетилен вступает в реакцию

Решим задачу. Вычислите, какой объём ацетилена при нормальных условиях, образуется в результате взаимодействия с водой 100 г технического карбида кальция, содержащего 4% примесей.

Читайте так же:
Как сделать отверстие в пластике

По условию задачи нам дана масса карбида кальция 100 г и массовая доля примесей в этом техническом карбиде кальция 4%. Найти нужно объём ацетилена. Согласно уравнению, в результате этой реакции образуется газ ацетилен и гидроксид кальция. Найдём массовую долю чистого карбида кальция, для этого от 100 вычитаем 4 и получаем 96%, поэтому масса чистого карбида кальция равна произведению массы технического карбида кальция на массовую долю чистого карбида кальция. Получается нужно 100 умножить на 0,96%, получаем 96 г. Нам необходимо найти количество вещества карбида кальция, для этого необходимо его массу разделить на молярную массу. Чтобы найти молярную массу карбида кальция нужно атомную массу кальция умножить на один и сложить с произведением атомной массы углерода, умноженной на два, получается 64 г/моль. Находим количество вещества карбида кальция, для этого разделим массу на молярную массу, подставим значения: 96 г делим на 64 г/моль, получаем 1,5 моль. Найдём по уравнению реакции количество вещества ацетилена, для этого 1,5 умножим на 1 и разделим на 1, будет 1,5 моль. Теперь можно найти и объём ацетилена, для этого необходимо количество вещество умножить на молярный объём. Получается 1,5 моль умножим на 22,4 л/моль, будет 33,6 л. Поэтому, в результате данной реакции образуется 33,6 л ацетилена.

Ацетилен вступает в реакцию

Таким образом, ненасыщенные углеводороды с одной тройной связью (алкины) образуют гомологический ряд общей формулой СnНn-2. Названия ацетилена и его гомологов образуют изменением суффикса –ан на суффикс –ин. Ацэтилен имеет линейное строение и образует угол связи равный 180 0 . Характерными свойствами ацетилена являются реакции присоединения.

1. Алкины – это алифатические (ациклические), непредельные (ненасыщенные) углеводороды, с одной тройной углерод-углеродной связью С≡С в цепи и общей формулой С n H 2 n -2

Ацетилен – первый член гомологического ряда ацетиленовых углеводородов, или алкинов.

Молекулярная формула ацетилена C2H2

Структурная формула ацетилена H–C≡C–H

Углеродные атомы ацетилена, связанные тройной связью, находятся в состоянии sp-гибридизации. При образовании молекулы ацетилена у каждого атома С гибридизуются по одной s– и p-орбитали. В результате этого каждый атом С приобретает по две гибридных орбитали, а две p-орбитали остаются негибридными. Две гибридных орбитали взаимно перекрываются, и между атомами С образуется σ-связь. Остальные две гибридных орбитали перекрываются с s-орбиталями атомов H, и между ними и атомами С тоже образуются σ -связи. Четыре негибридных p-орбитали размещены взаимно перпендикулярно и перпендикулярно направлениям σ-связей. В этих плоскостях p-орбитали взаимно перекрываются, и образуются две π -связи, которые относительно непрочные и в химических реакциях легко разрываются.

Таким образом, в молекуле ацетилена имеются три σ -связи (одна связь C–C и две связи C–H) и две π -связи между двумя С атомами. Тройная связь в алкинах – не утроенная простая, а комбинированная, состоящая из трех связей: одной σ – и двух π -связей.

Молекула ацетилена имеет линейное строение. Появление третьей связи вызывает дальнейшее сближение атомов С: расстояние между их центрами составляет 0,120 нм.

1. Длина связи 0,12 нм

3. Линейная молекула

4. Связи – σ и 2π

5. Sp – гибридизация

3. Физические свойства

С2Н2 – Ацетилен – бесцветный газ, легче воздуха, мало растворим в воде, в чистом виде почти без запаха.

Свойства гомологов изменяются аналогично алкенам. По физическим свойствам алкины напоминают алкены и алканы. Температуры их плавления и кипения увеличиваются с ростом молекулярной массы. В обычных условиях алкины С2–С3 – газы, С4–С16 – жидкости, высшие алкины – твердые вещества. Наличие тройной связи в цепи приводит к повышению температуры кипения, плотности и растворимости их в воде по сравнению с олефинами и парафинами.

Физические свойства некоторых алкинов сведены в таблице.

Таблица. Физические свойства некоторых алкинов

Ацетилен – это химическое вещество, углеводород, простейший алкин, имеющий химическую формулу C2H2 (C2H2), с температурой точки кипения -84°C, молярной массой 26,04 г/моль. При атмосферных условиях, ацетилен представляет собой бесцветный газ с плотностью при +20°C и абсолютном давлении 1 бар 1,097 кг/м³ (легче воздуха), плотностью при 0°C 1,1716 кг/м³, без запаха (известный запах чеснока присутствует у применяющегося в промышленности и непромышленных нелабораторных применениях ацетилена из-за примесей фосфора и сульфида водорода). Газ ацетилен мало растворим в воде, но легко растворим в ацетоне и этиловом спирте.

Реакции ацетилена

Ацетилен горит в концентрации в воздухе от 2,5% до 80% (и почти до 100% при определенных условиях; при концентрации 100% и совпадении некоторых условий, ацетилен может бурно, со взрывом, саморазложиться на углерод и водород), с образованием очень горячего, яркого и дымного пламени. Температура горения ацетилена в воздухе или кислороде может достигать 3300°C.

Читайте так же:
Конденсатор какой буквой обозначается

В реакциях с такими металлами, как медь, серебро и ртуть, а также их сплавами и солями, ацетилен образует ацетилениды. Например, нитрат серебра реагирует с ацетиленом с образованием ацетиленида серебра и азотной кислоты:
2AgNO 3 + C2H2 → Ag2C2 + 2HNO3

Некоторые ацетилениды, и вышеупомянутый ацетиленид серебра Ag2C2 в том числе, являются сильными и опасными в обращении взрывчатыми веществами, детонирующими при нагревании, а также от ударного воздействия. Известны случаи, когда ацетиленид серебра образовывался на стыках труб для транспортировки ацетилена, при пайке которых использовался серебряный припой.

Немецкий химик Вальтер Реппе открыл, что в присутствии металлических катализаторов ацетилен может реагировать со многими веществами, образуя промышленно значимые химические соединения. Эти реакции теперь называют его именем, реакциями Реппе.

Реакции ацетилена C2H2 со спиртами ROH, синильной кислотой HCN, соляной кислотой HCl или карбоновыми кислотами дают соединения винила. Например, ацетилен и соляная кислота:
C2H2 + HCl →

Реакция этилена с монооксидом углерода дает акриловую кислоту или акриловые эфиры, используемые при изготовлении органического стекла:
C2H2 + CO + H2O → CH2=CHCO2H

Реакция циклизации позволяет конвертировать ацетилен в бензол:
3C2H2 → C6H6

Получение ацетилена

В-основном, ацетилен получают путем неполного сгорания метана или как побочный и нежелательный продукт при получении этилена методом крэкинга углеводородов (частично этот нежелательный ацетилен каталитически гидрогенезируют в этилен). Ежегодное производство ацетилена последним способом составляет примерно 400000 тонн.

До 50х годов XX века, когда нефть заменила уголь как источник углерода, ацетилен являлся одним из основных видов сырья в химической промышленности. Тогда (и до сих пор в лабораторных условиях) ацетилен производился путем гидролиза карбида кальция:
CaC2 + 2H2O → Ca(OH)2 + C2H2

Баллоны с ацетиленом

Ацетилен можно сжижать и отверждать, однако как в газообразном состоянии при давлении свыше примерно 7 бар, так и в жидком, и в твердом состоянии ацетилен чувствителен к ударному воздействию и взрывоопасен. Поэтому, ацетилен всегда поставляется пользователям в баллонах, растворенным в ацетоне или диметилформамиде и полностью заполненных пористым напонителем Agamassan (или AGA-massan, что расшифровывается в переводе со шведского как «состав AGA». AGA – это название шведской компании-производителя и поставщика промышленных газов, ныне подразделения компании Linde Gas, основанной в свое время изобретателем Agamassan’а Густафом Даленом. В состав Agamassan’а входя асбест, цемент, уголь и кизельгур). Как альтернатива Agamassan’у, может использоваться наполнитель на основе кизельгура или керамики/силикатной извести.

Избыточное давление в ацетиленовых баллонах составляет обычно не более 17 бар, а давление выхода из баллона – не более 1 бара, а обычно порядка 0,5 бара.

Ацетиленовые баллоны обычно снабжены как обычными предохранительными клапанами, срабатывающими при повышении давления, в том числе проходящем и изотермически, так и особыми предохранительными клапанами, срабатывающими при повышении температуры до уровня выше 100°C, выпуская ацетилен в атмосферу. Такие клапаны действуют, как плавкие вставки.

В России, ацетиленовые баллоны окрашены в белый цвет, с красной надписью «Aцетилен».

Использование ацетилена

Наиболее известной областью использования ацетилена является кислородно-ацетиленовая сварка. Также широко распространена кислородно-ацетиленовая резка металлов. Оба использования обусловлены чрезвычайно высокой температурой горения ацетилена. Для этих целей расходуется примерно 20% промышленно производимого в мире ацетилена. Однако, использование ацетиленовой сварки постепенно снижается по причине роста популярности электрической дуговой сварки – резка ацетиленом с кислородом, однако, остается все так же распространена.

В химической промышленности, ацетилен используется в синтезе многих органических соединений, таких как ацетальдегид и уксусная кислота.

Среди устаревших применений можно назвать использование ацетилена в качестве источника света (т.н. карбидные лампы, в которых карбид кальция CaC2 выделял ацетилен при реакции с водой, и ацетилен сжигался, использовались, например, как фары во всех первых автомобилях).

Ацетилен использовался раньше в качестве средства для общей анестезии. При этом, можно отметить, что при обращении с ацетиленом обычно не стоит особенно опасаться его физиологического воздействия: прежде, чем концентрация ацетилена во вдыхаемом воздухе достигнет опасных пределов, будет уже давно превышен нижний порог горючести (напомним, это 2,5%) – что представляет значительно более серьезную опасность.

голоса
Рейтинг статьи
Ссылка на основную публикацию
Adblock
detector