Большая Энциклопедия Нефти и Газа

Большая Энциклопедия Нефти и Газа

Наряду с реакцией гидратации ацетилена по М. Г. Кучерову, также имеют значение процессы каталитической полимеризации ацетилена с образованием бензола и нафталина и синтез ацетиленовых спиртов при взаимодействии ацетилена с альдегидами.  [16]

Соединения переходных металлов катализируют реакцию гидратации ацетиленов . Метилацетилен и этилацетилен в тех же условиях образуют ацетон и метил-этилкетон соответственно.  [17]

В основе этого процесса лежит реакция гидратации ацетилена в аиетальдегид, который затем окисляют в уксусную кислоту.  [18]

В 1881 г. Кучеров открыл реакцию гидратации ацетилена .  [19]

Долгое время большое практическое значение имела реакция гидратации ацетилена , позволяющая получать из последнего уксусный ангидрид и затем уксусную кислоту. Алкины гидратируются в кислой среде труднее, чем алкены. Однако, как нашел М. Г. Кучеров, в присутствии солей двухвалентной ртути этот процесс существенно облегчается. Полагают, что вначале Hg2 образует с ацетиленом я-комплекс, который затем подвергается нуклеофильной атаке со стороны молекулы воды. Полученный в результате этого меркурирован-ный виниловый спирт изомеризуется ( см. разд.  [20]

Долгое время большое практическое значение имела реакция гидратации ацетилена , позволяющая получать из юследнего уксусный ангидрид и затем уксусную кислоту. Эднако, как нашел М. Г. Кучеров, в присутствии солей двухвалентной ртути этот процесс существенно облегчается. Пола-чают, что вначале Hg2 образует с ацетиленом я-комплекс, который затем подвергается нуклеофильной атаке со стороны иолекулы воды. Полученный в результате этого меркурирован-дый виниловый спирт изомеризуется ( см. разд.  [21]

В безградиентном проточном реакторе изучена кинетика реакций гидратации ацетилена в системе GuCl-NH G1 — HG1 — Н2О, а также в системе, содержащей, кроме указанных компонентов, Gu2S в донной фазе. Показано, что в отсутствие Cu2S реакцию гидратации катализируют в основном малоядерные по меди комплексы ( CuCl2 -, Cu2CIs — и CuCl — -), а в присутствии сульфид-иона образуются новые купресульфидные комплексы Cu4ClsS — и Cu Cl4S -, которые являются значительно более эффективными катализаторами гидратации ацетилена. Понижение скорости реакции диме-ризации ацетилена при введении сульфид-иона в контактный раствор связано с понижением парциального давления ацетилена над раствором.  [22]

Появление многоядерного сульфидного комплекса приводит к увеличению порядка реакции гидратации ацетилена и, кроме того, меняет механизм реакции.  [23]

Что касается катализа гетеролитических реакций катионами, то такая возможность установлена в реакции гидратации ацетилена .  [24]

В развитии химии и промышленности полимеров важнейшую роль сыграла реакция М. Г. Кучерова ( 1881) — реакция гидратации ацетилена и получения уксусного альдегида — исходного вещества для производства полимеров. Она явилась основой промышленного синтеза сложных и простых виниловых эфнров, применяемых для получения ряда современных полимеров, в том числе и широко используемого в строительной технике поливинила-цетата.  [25]

Поскольку величины сСи и сСи2 по-разному изменяются в процессе опыта, было интересно выяснить роль валентных форм меди в реакции гидратации ацетилена .  [26]

В учение о катализе большой вклад был внесен русскими химиками; так, например, М. Г. Кучеров ( 1871) открыл реакцию гидратации ацетилена разбавленной серной кислотой в присутствии ртутных солей; М. М. Зайцев ( 1877) описал реакцию восстановления различных органических соединений над платиной; Н. А. Меншуткин ( 1877) провел классические исследования в области изучения скоростей этерификации; А. М. Бутлеров ( 1876) открыл реакцию уплотнения олефинов под действием серной кислоты.  [27]

Промышленность на основе ацетилена возникла в годы первой мировой войны, когда в промышленном масштабе был реализован синтез ацетальдегида по открытой в 1881 г. М. Г. Кучеровым реакции гидратации ацетилена в присутствии солей ртути.  [28]

Хотя альдольный способ нашел промышленное применение в Германии, в основе отдельных стадий его лежат процессы, предложенные и разработанные русскими химиками. Так, реакция гидратации ацетилена в уксусный альдегид была открыта еще в 1881 г. М. Г. Кучеровым и носит название реакции Кучерова.  [29]

В других случаях связь с кислотностью по Льюису или апротон-ной кислотностью выражена значительно более ярко. Это — реакции гидратации ацетилена и гидролиза хлорбензола, некоторые реакции галогенирования и гидрогалогенирования, многочисленные реакции полимеризации олефинов и окисей олефинов с образованием высокомолекулярных продуктов и другие.  [30]

Ацетилен вода и hg2

С₂Н₂ – Ацетилен – бесцветный газ, легче воздуха, мало растворим в воде, в чистом виде почти без запаха.

Свойства гомологов изменяются аналогично алкенам. По физическим свойствам алкины напоминают алкены и алканы. Температуры их плавления и кипения увеличиваются с ростом молекулярной массы. В обычных условиях алкины С₂–С₃ – газы, С₄–С₁₆ – жидкости, высшие алкины – твердые вещества. Наличие тройной связи в цепи приводит к повышению температуры кипения, плотности и растворимости их в воде по сравнению с олефинами и парафинами.

Изомерия и номенклатура

Структурная изомерия

1. Изомерия положения тройной связи (начиная с С₄Н₆):

2. Изомерия углеродного скелета (начиная с С₅Н₈):

3. Межклассовая изомерия с алкадиенами и циклоалкенами, начиная с С₄Н₆:

Пространственная изомерия относительно тройной связи в алкинах не проявляется, т.к. заместители могут располагаться только одним способом – вдоль линии связи.

5. Химические свойства алкинов

I. Реакции присоединения

1). Галогенирование – стадийно, до производных алканов:

(как и алкены обесцвечивают бромную воду!)

СH≡CH + Br₂ → CHBr=CHBr (1,2-дибромэтен)

Гидрогалогенирование

* – используется пр. Морковникова

3). Гидратация – ( р. М.Г. Кучерова)

спирт – енол альдегид

протекает в присутствии солей ртути(II) – HgSO₄, Hg(NO₃)₂ – с образованием уксусного альдегида:

Эта реакция носит имя русского ученого Михаила Григорьевича Кучерова (1881).

Полимеризация

В определенных условиях ацетилен способен полимеризоваться в бензол и винилацетилен.

1. При пропускании ацетилена над активированным углем при 450–500 °С происходит тримеризация ацетилена с образованием бензола (Н.Д.Зелинский, 1927 г.):

2. Под действием водного раствора CuCl и NH₄Cl ацетилен димеризуется, образуя винилацетилен:

Какое из ука­зан­ных ве­ществ при вза­и­мо­дей­ствии с водой в при­сут­ствии солей ртути об­ра­зу­ет аль­де­гид?

Все ал­ки­ны, кроме этина(аце­ти­ле­на) при вза­и­мо­дей­ствии с водой в при­сут­ствии солей ртути об­ра­зу­ют ке­то­ны и толь­ко этин – аль­де­гид.

Общие сведения

Ацетилен — ненасыщенный углеводород C 2 H 2 . Имеет тройную связь между атомами углерода, принадлежит к классу алкинов. В природе на Земле практически не встречается, т.к. из-за присутствия кислорода это крайне неустойчивое соединение, получается путем синтеза. Ацетилен обнаружен в атмосфере Урана, Юпитера и Сатурна.

Впервые газообразный ацетилен получил в 1836 г. Эдмунд Дэви при разложении водой карбида калия, полученного при сплавлении металлического калия с углем: К 2 С 2 + 2Н 2 О = С 2 Н 2 + 2КОН.

С конца 19 в., когда был разработан дешевый способ получения ацетилена из карбида кальция (CaC 2 + 2H 2 O = C 2 H 2 + Ca(OH) 2 , который в свою очередь получали прокаливанием смеси угля и негашеной извести (СаО + 3С = СаС 2 + СО), этот газ стали использовать для освещения. В пламени при высокой температуре ацетилен, содержащий 92,3% углерода (это своеобразный химический рекорд), разлагается с образованием твердых частичек углерода, которые могут иметь в своем составе от нескольких до миллионов атомов углерода. Сильно накаливаясь во внутреннем конусе пламени, эти частички обуславливают яркое свечение пламени — от желтого до белого, в зависимости от температуры (чем горячее пламя, тем ближе его цвет к белому). Ацетиленовые горелки давали в 15 раз больше света, чем обычные газовые фонари, которыми освещали улицы. Постепенно они были вытеснены электрическим освещением, но еще долго использовались в небольших фонарях на велосипедах, мотоциклах, в конных экипажах.

Физические свойства

При нормальных условиях — бесцветный газ, запах которого напоминает запах чеснока, малорастворим в воде, легче воздуха. Чистый ацетилен при охлаждении сжижается при -83,8°С, а при дальнейшем понижении температуры быстро затвердевает. Он умеренно растворим в воде (1150 мл в 1 л воды при 15°С и атмосферном давлении) и хорошо в органических растворителях, особенно в ацетоне (25 л в 1 л ацетона при тех же условиях и 300 л под давлением 12 атм). Термодинамически ацетилен неустойчив: он взрывается при нагревании до 500° С, а при обычной температуре – при повышении давления до 2 атм. Поэтому его хранят в баллонах, наполненных пористым инертным материалом, который пропитан ацетоном.

Химические свойства

Для ацетилена (этина) характерны реакции присоединения, димеризации, полимеризации, цикломеризации.

Ацетилен с водой, в присутствии солей ртути и других катализаторов, образует уксусный альдегид (реакция Кучерова). В силу наличия тройной связи, молекула высокоэнергетична и обладает большой удельной теплотой сгорания — 14000 ккал/м3. При сгорании температура пламени достигает 3300°С (5972 °F). Ацетилен может полимеризироваться в бензол и другие органические соединения (полиацетилен, винилацетилен). Для полимеризации в бензол необходим графит и температура в 400 °C.

Кроме того, атомы водорода ацетилена относительно легко отщепляются в виде протонов, то есть он проявляет кислотные свойства. Так ацетилен вытесняет метан из эфирного раствора метилмагнийбромида (образуется содержащий ацетиленид-ион раствор), образует нерастворимые взрывчатые осадки с солями серебра и одновалентной меди. Ацетилен обесцвечивает бромную воду и раствор перманганата калия.

Способ производства

В промышленности ацетилен часто получают действием воды на карбид кальция , а также при дегидрировании двух молекул метана при температуре свыше 1400°C.

Применение

Ацетилен используют для так называемой автогенной сварки и резки металлов. Для этого нужны два баллона с газами — с кислородом и с ацетиленом. Газы из баллонов поступают в специальную горелку. При сгорании ацетилена в кислороде получается очень горячее пламя; максимальная его температура (3200° С) достигается при содержании ацетилена 45% по объему. В таком пламени очень быстро расплавляются даже толстые куски стали.

Как источник очень яркого, белого света в автономных светильниках, где он получается реакцией карбида кальция и воды (карбидка).

Ацетилен может служить исходным продуктом для синтеза многих более сложных органических соединений. Эта область применения ацетилена в настоящее время является самой обширной. Ацетилен – реакционноспособное соединение, вступающее в многочисленные реакции. Химия ацетилена богата. Из него можно получить сотни разнообразных соединений.

Он используется в производстве взрывчатых веществ (ацетилениды), для получения уксусной кислоты, этилового спирта, растворителей, пластических масс, каучука, ароматических углеводородов.

Преимущества ацетилена при газопламенной обработке металлов

Применение ацетилена для газопламенной обработки металлов испытывает сильную конкуренцию со стороны более доступных горючих газов (природный газ, пропан–бутан и тд.). Однако, преимущество ацетилена – в самой высокой температуре горения, которая достигает 3200 ° С. Именно поэтому газопламенная обработка ответственных узлов машиностроительных конструкций производится только с помощью ацетилена, который обеспечивает наивысшую производительность и качество процесса сварки.

Сравнительные характеристики пламени при сварке различным газами

Хранение и перевозка ацетилена

Хранят и перевозят ацетилен в заполненных инертной пористой массой (древесным углем или литой пористой массой) стальных баллонах белого цвета (с красной надписью «АЦЕТИЛЕН») в виде раствора в ацетоне под давлением 1,5-2,5 МПа. Растворенный ацетилен в баллонах перевозят всеми видами транспорта в соответствии с правилами перевозки опасных грузов, действующими на данном виде транспорта.

Опасные факторы и меры безопасности

Ацетилен – взрывоопасный газ. С воздухом образует взрывоопасную смесь. Температура самовоспламенения ацетилена 335°С. Температура воспламенения ацетилено-воздушных смесей 305-470°С, ацетилено-кислородных 297-306°С,

При хранении ацетилена и его применении необходимо заботиться о достаточной вентиляции и учесть правила классификации электрооборудования. Открытое пламя и курение категорически запрещены.

Ацетилен обладает слабым токсическим действием. При длительном вдыхании технического ацетилена появляется рвота и головокружение.

Ацетилен взрывоопасен при следующих условиях:

– при нагреве до 450-500°С и одновременном повышении давления от 1,5 –2,0 атмосфер ацетилен взрывается без внешнего источника воспламенения;

– в смеси с воздухом, если в воздухе содержится ацетилена в пределах от 2,3–80,7% по объему;

– в смеси с кислородом, если ацетилена содержится в пределах от 2,3-93% по объему;

– ацетилено-воздушные и ацетилено-кислородные смеси взрываются при наличии искры, открытого огня, нагретой поверхности или какого-либо другого источника воспламенения.

– при длительном соприкосновении ацетилена с красной медью и серебром образуются взрывчатые соединения, которые взрываются при ударе и повышении температуры;

– при контакте с водой ацетилен способен образовывать твердый кристаллогидрат, представляющий собой кристаллическое вещество белого цвета, напоминающий снег или лед.

Все применяемые материалы, в т.ч. неметаллические части, как, например, заглушки вентилей, прокладки и мембраны должны обладать стойкостью к ацетилену и его растворителям.

Ацетиленовая проводка должна быть стальной. Детали, изготовленные из серебра, меди или сплава, содержащего более 65% меди, нельзя применять из-за опасности образования взрывоопасных соединений меди и ацетилена.

Ацетилен

При нормальных условиях — бесцветный газ, малорастворим в воде, легче воздуха. Температура кипения −83,8 °C. При сжатии разлагается со взрывом, хранят в баллонах, заполненных кизельгуром или активированным углем, пропитанным ацетоном, в котором ацетилен растворяется под давлением в больших количествах. Взрывоопасный. Нельзя выпускать на открытый воздух. C₂H₂ обнаружен на Уране и Нептуне.

Химические свойства

Для ацетилена (этина) характерны реакции присоединения:

Ацетилен с водой, в присутствии солей ртути и других катализаторов, образует уксусный альдегид (реакция Кучерова). В силу наличия тройной связи, молекула высокоэнергетична и обладает большой удельной теплотой сгорания — 14000 ккал/м³. При сгорании в кислороде температура пламени достигает 3150 °C. Ацетилен может полимеризироваться в бензол и другие органические соединения (полиацетилен, винилацетилен). Для полимеризации в бензол необходим графит и температура в 400 °C.

Кроме того, атомы водорода ацетилена относительно легко отщепляются в виде протонов, то есть он проявляет кислотные свойства. Так ацетилен вытесняет метан из эфирного раствора метилмагнийбромида (образуется содержащий ацетиленид-ион раствор), образует нерастворимые взрывчатые осадки с солями серебра и одновалентной меди.

Ацетилен обесцвечивает бромную воду и раствор перманганата калия.

Основные химические реакции ацетилена (реакции присоединения, сводная таблица 1.):

Основные химические реакции ацетилена (реакции присоединения, димеризации, полимеризации, цикломеризации, сводная таблица 2.):

История

Открыт в 1836 г. Э. Дэви, синтезирован из угля и водорода (дуговой разряд между двумя угольными электродами в атмосфере водорода) М. Бертло (1862 г.).

Способ производства

а также при дегидрировании двух молекул метана при температуре свыше 1400 °C:

Применение

• для сварки и резки металлов,
• как источник очень яркого, белого света в автономных светильниках, где он получается реакцией карбида кальция и воды (см. карбидная лампа),
• в производстве взрывчатых веществ (см. ацетилениды),
• для получения уксусной кислоты, этилового спирта, растворителей, пластических масс, каучука, ароматических углеводородов.
• для получения технического углерода
• в атомно-абсорбционной спектрофотометрии при пламенной атомизации
• в ракетных двигателях(вместе с аммиаком) [2]

Безопасность

Поскольку ацетилен растворим в воде, и его смеси с кислородом могут взрываться в очень широком диапазоне концентраций, его нельзя собирать в газометры.

Ацетилен взрывается при температуре около 500 °C или давлении выше 0,2 МПа; КПВ 2,3-80,7 %, температура самовоспламенения 335 °C. Взрывоопасность уменьшается при разбавлении ацетилена другими газами, например азотом, метаном или пропаном. При длительном соприкосновении ацетилена с медью и серебром образуются ацетилениды меди и серебра, которые взрываются при ударе или повышении температуры. Поэтому при хранении ацетилена не используются материалы, содержащие медь (например, вентили баллонов).

Ацетилен обладает слабым токсическим действием. Для ацетилена нормирован ПДКм.р. = ПДК с.с. = 1,5 мг/м 3 согласно гигиеническим нормативам ГН 2.1.6.1338-03 «Предельно допустимые концентрации (ПДК) загрязняющих веществ в атмосферном воздухе населенных мест».

ПДКр.з. (рабочей зоны) не установлен (по ГОСТ 5457-75 и ГН 2.2.5.1314-03), так как концентрационные пределы распределения пламени в смеси с воздухом составляет 2,5-100 %.

Хранят и перевозят его в заполненных инертной пористой массой (например, древесным углем) стальных баллонах белого цвета (с красной надписью «А») в виде раствора в ацетоне под давлением 1,5-2,5 МПа.

Примечания

1. ↑ 12ГОСТ 5457-75. Ацетилен растворённый и газообразный технический. Технические условия
2. ↑В России разработали ракетный двигатель на аммиаке — Известия

Ссылки

• Ацетилен // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона: В 86 томах (82 т. и 4 доп.). — СПб. , 1890—1907.

• Алкины
• Взрывчатые вещества
• Продукция основного органического синтеза
• Газы

Wikimedia Foundation . 2010 .

Полезное

Смотреть что такое «Ацетилен» в других словарях:

АЦЕТИЛЕН — АЦЕТИЛЕН, имеет химич. формулу С2Н2 (формула строения НС • СН) и представляет собой при обыкновенных условиях бесцветный ядовитый газ, при 0° и 26 атм. сгущающийся в жидкость. 1 л А. при 0° и 760 мм весит 1,165 г. При обыкновенной… … Большая медицинская энциклопедия

Ацетилен — – химически чистый ацетилен представляет собой бесцветный газ со слабым эфирным запахом. Технический ацетилен имеет резкий специфический запах вследствие наличия в нем примесей, в частности, фосфористого водорода. Ацетилен – слабый… … Энциклопедия терминов, определений и пояснений строительных материалов

АЦЕТИЛЕН — Газообразный углеводород, употребляемый как осветительный материал. Словарь иностранных слов, вошедших в состав русского языка. Чудинов А.Н., 1910. АЦЕТИЛЕН горючий газ (углеводород) пронзительного запаха; образуется при неполном сгорании… … Словарь иностранных слов русского языка

ацетилен — а, м. acétylène m. <лат. acet ( um ) уксус и фр. ethylene. Бесцветный горючий газ с характерным запахом, применяемый при газовой сварке и резке металлов, для получения синтетических полимеров и. д. БАС 2. Бертело, которому ацетилен обязан… … Исторический словарь галлицизмов русского языка

ацетилен — диссугаз, этин Словарь русских синонимов. ацетилен сущ., кол во синонимов: 4 • алкен (6) • газ (55) … Словарь синонимов

АЦЕТИЛЕН — АЦЕТИЛЕН, HCуCH, бесцветный горючий газ, tкип 83,8шС. Получают пиролизом природного метана и действием воды на карбид кальция. Горючее при сварке и резке металлов; сырье в органическом синтезе … Современная энциклопедия

АЦЕТИЛЕН — НС СН, бесцветный газ, tкип = 84,1 .С. Получают из природных газов или карбида кальция. Сырье для синтеза винилхлорида, акрилонитрила, ацетальдегида, винилацетата и др.; горючее при сварке и резке металлов … Большой Энциклопедический словарь

АЦЕТИЛЕН — АЦЕТИЛЕН, см. ЭТИН … Научно-технический энциклопедический словарь

АЦЕТИЛЕН — АЦЕТИЛЕН, ацетилена, мн. нет, муж. (от лат. acetum уксус) (хим., тех.). Горючий, бесцветный газ, состоящий из углерода и водорода. Толковый словарь Ушакова. Д.Н. Ушаков. 1935 1940 … Толковый словарь Ушакова

АЦЕТИЛЕН — АЦЕТИЛЕН, а, муж. Бесцветный горючий газ, соединение углерода с водородом. | прил. ацетиленовый, ая, ое. Толковый словарь Ожегова. С.И. Ожегов, Н.Ю. Шведова. 1949 1992 … Толковый словарь Ожегова

План открытого урока по химии «Ацетилен»

Технология: На уроке используется технология проблемного обучения. Постановка проблем, проблемных вопросов, проблемных ситуаций стимулирует поиск недостающих знаний, активизирует мыслительную деятельность учащихся, способствует их развитию. Создавая проблемную ситуацию, учитель направляет учащихся на ее решение, организует поиск решения. Взаимоотношения с классом строит так, чтобы ученики могли проявлять инициативу, высказывать свои предположения, даже если они вызывают сомнения.

Форма учебной деятельности: индивидуальная, групповая.

Методы: проблемно – поисковый, исследовательский.

Оборудование: мультимедийный проектор, компьютер, интерактивная доска SMART BOARD, модели молекул Стюарта-Бриглеба (где атомы представлены в виде усеченных сфер с учетом атомных радиусов (в масштабе0,1 нм = 1,5 см).). Урок сопровождается презентациями в программах SMART Notebook 10 и Power Point,а также применением модулей с сайта Коллекция ФЦИОР

Цели урока: Изучить химические свойства ацетилена с опорой на его применение в народном хозяйстве, электронное и пространственное строение его молекулы.

Закрепить умение выводить формулу органического вещества по массе элементов. Познакомить учащихся с гомологическим рядом, изомерией и номенклатурой алкинов. (слайд №1 Power Point)

Задачи урока:

— образовательная – закрепление понятия непредельные углеводороды, изучение свойств и применения ацетилена.

— развивающая – формирование навыков работы с компьютером и мультимедийным проектором, в процессе урока акцент на работу критического мышления обучающихся.

— воспитательная – положительная мотивация к обучению через информационную среду Интернет пространства.

Части-блоки урока (краткое содержание деятельности учителя и учащихся)

Организационный момент: приветствие, цели урока, постановки краткого плана урока.

Опрос домашнего задания

Формулирование темы урока

Объяснение нового материала.

4-10 Power Point

Составление шаростержневой модели ацетилена

1 SMART Notebook 10

Закрепление и обобщение нового материала.

2 SMART Notebook 10

Подведение итогов урока

Опрос домашнего задания

1 .Учащийся представляет свою презентацию по теме «Натуральный и синтетический каучуки».

2. В это время другой учащийся решает у доски задачу на определение формулы вещества:

Задача: Относительная плотность паров углеводорода по азоту равна 4. При сжигании 11,2г этого соединения образовалось 35,2г оксида углерода (IV) и 14,4г воды. Установите молекулярную формулу этого соединения.

3. Учитель проверяет выполнение письменного домашнего задания в рабочих тетрадях трёх учащихся.

2.Основная часть

Загадка: Горит с образованием воды и углекислого газа, но не алкан; обесцвечивает бромную воду, но не алкен; подчиняется общей формуле С n Н 2n-2 , но не алкадиен. Подсказка – содержит два атома углерода.

Учащиеся отгадывают загадку.

— горит с образованием воды и углекислого газа – УГЛЕВОДОРОД

— обесцвечивает бромную воду — НЕПРЕДЕЛЬНЫЙ

— подчиняется общей формуле CnH2n-2 и содержит два атома углерода

Ответ: СН ≡ СН или С₂Н₂ (слайд №2 Power Point)

Название этому веществу дал в 1860 году французский химик Марселен Бертло. Ацетилен. И это — тема нашего урока. (слайд №3 Power Point)

Напоминаю учащимся о том, что мы продолжаем изучать раздел органической химии «Углеводороды »

Применение ацетилена и его химические свойства

Методически оправданным приёмом при ознакомлении учащихся с химическими свойствами ацетилена может быть демонстрация его свойств в связи с применением в народном хозяйстве.

1.Ацетилен применяют для получения хлорвинила, который используют для получения полихлорвинила.

Поливинилхлорид (ПВХ, полихлорвинил — бесцветная, прозрачная пластмасса, термопластичный полимер винилхлорида.

Из поливинилхлорида получают пластмассу, искусственную кожу, клеёнку(слайд №4 Power Point).

2.Ацетилен является сырьём для производства ацетальдегида, из которого затем получают этиловый спирт, уксусную кислоту, пластмассы. Катализаторы — обычно соли ртути (Hg2+). Реакция открыта русским химиком М. Г. Кучеровым в 1881 году (слайд №5 Power Point).

Тримеризация ацетилена над активированным углем приводит к образованию бензола (реакция Зелинского) (слайд №6 Power Point):

Димеризацией ацетилена в присутствии солей одновалентой меди и хлорида аммония в водной среде в промышленности получают винилацетилен: (слайд №7 Power Point)

4. При горении ацетилена в токе кислорода развивается очень высокая температура (около3000 град.), поэтому кислородно — ацетиленовое пламя используют для автогенной сварки и резки металлов.

(слайд №8 Power Point)

5. Из ацетилена получают ацетиленид меди, который применяют в качестве катализаторов в органическом синтезе.

СН ≡ СН + 2CuCI → CuC ≡ CCu ↓ + 2HCI Ацетиленид меди(I) — красно-коричневые, иногда черные кристаллы. В сухом виде кристаллы детонируют при ударе или нагреве. При детонации в отсутствие кислорода не образуется газообразных веществ. Применяется как катализатор в органическом синтезе (слайд №9 Power Point).

Получение ацетилена Итак, сама жизнь поставила перед химиками задачу получения в больших количествах дешевого и доступного ацетилена. Карбидный и метановый способы получения ацетилена — это усовершенствованные методы Дэви и Бертло. Карбидный способ

основан на взаимодействии карбида кальция с водой: (модуль N 131988)

карбид кальция ацетилен

В промышленности карбид кальция получают сплавлением оксида кальция (негашеной извести) с коксом (углеродом):

СаО + 3 С ¾® СаС₂ + СО

В промышленном масштабе ацетилен получают метановым методом: пропусканием газообразного метана в специальных реакторах через зону с высокой (1500 о С) температурой:

Строение молекулы ацетилена

Методический приём. Строение молекулы вещества изучается после того, как учащиеся узнали о его химических свойствах. Тогда урок-лекция превращается в урок- диспут, урок-исследование. На основании химических свойств учащиеся делают предположения о причинах такого поведения вещества. Несомненно, учащиеся не могут ответить на все вопросы. В теме «Ацетилен» это вопрос о причинах вступлении ацетилена в реакции замещения.

Мы рассмотрели особенности химического поведения ацетилена. А чем эти особенности определяются? Конечно же, его строением.

Чтобы понять строение молекулы ацетилена, схематически покажем, как она образуется из двух молекул метана:

Ка к видите, два атома углерода в молекуле ацетилена связаны тремя химическими связями. Иначе говорят, что между атомами углерода имеется тройная связь.

(слайд №10 Power Point)

Чтобы закрепить знания о строении молекулы ацетилена, ученики поочередно у интерактивной доски составляют

шаростержневые модели углеводородов (слайд №1 SMART Notebook 10).

Гомологический ряд алкинов (Модуль N 131972)

Бертло первым высказал предположение о том, что ацетилен, подобно метану и этилену, является родоначальником гомологического ряда ацетиленовых углеводородов

3.Закрепление изученного материала

Методически оправданным приёмом при закреплении нового материала является вопрос к изученной теме. Например, заранее оговаривается, что учащиеся сначала озвучивают пять вопросов по новой теме, на которые они уже могут ответить сами, а затем задают учителю три вопроса, на которые ещё не получили ответа.

К каким углеводородам относятся алкины?

Какая особенность в строении алкинов?

Какая общая формула соединений алкинов?

Каковы их химические свойства?

Где применяют ацетилен?

(слайд №2 SMART Notebook 10)

Алкины – ациклические углеводороды, содержащие в молекуле, помимо одинарных связей, одну тройную связь между атомами углерода, и соответствующие общей формуле Сn Н2n-2 (слайд №11 Power Point)

Урок заканчивается тем, что учащиеся, исходя из строения ацетилена, высказывают свои предположения о других химических свойствах, которые есть у этого вещества.

4.Домашнее задание: (слайд №12 Power Point)

1. Составить авторский опорный конспект по новому материалу (§ 6 )

2. По желанию подготовить дома презентацию с дополнительным материалом по изученной теме.

3. Если дома есть выход в Интернет, найти дополнительные сведения о применении ацетилена (адреса некоторых сайтов на экране)

Завершение урока: Учитель благодарит учащихся за урок, отмечает работу наиболее активных учащихся, выставляет им оценки.